보니와 클라이드가 좀도둑 수준이었다면 존 딜린저는 전문 은행강도였다. 그는 11번의 은행강도와 2번의 탈옥으로 미 전역에 이름을 떨친 신화적인 갱스터였다. 경력에 처음 별이 붙은 것은 그의 나이 21세 때였다. 식품점을 털다 체포된 강도미수치곤 과한 형량을 받았다. 그러나 1924년부터 1933년까지 인디애나 주립교도소에서 지낸 10년은 그에게는 전문강도들로부터 고급기술을 습득할 수 있었던 배움의 기간이었다.
1933년 5월 가석방된 딜린저는 공모자 4명과 함께 4개월간 중서부 일대 은행들을 털며 대담한 총잡이로 악명을 떨쳤다. 곧 체포됐지만 1933년 9월에 탈옥해 강도행각을 이어갔다. 치밀한 계산과 날랜 몸놀림으로 어느덧 대중의 인기까지 얻었다. 또다시 체포됐으나 이번에는 기발한 탈옥으로 매스컴의 집중조명을 받았다. 1934년 3월 3일, 면도날로 나무를 깍아 구두약으로 검게 칠해 만든 가짜 권총으로 12명의 간수를 위협해 교도소를 탈출한 것이다. “마지막 한탕하러 간다네”라는 노래를 부르며 유유히 교도소를 빠져나갔다고 한다.
탈옥 후에도 몇 차례나 은행을 털며 FBI와도 여러번 맞딱뜨렸지만 그때마다 그는 미꾸라지였다. FBI를 조롱하는 편지까지 보내자 FBI도 1만 달러의 상금을 내걸고 그를 사살하기로 결정한다. 1934년 7월 22일 시카고의 바이오그라프 극장을 나서는 딜린저를 향해 127명이나 되는 FBI 요원들의 총구가 동시에 불을 뿜었다. 포주였던 애인의 밀고 때문이었다.